При родах акушеры повредили Сильвестру голосовые связки, левая часть лица оказалась парализованной.

Врачи пророчили Сильвестру учебное заведение для умственно отсталых детей, но его мать поступила наперекор всем и отдала его в обычную школу.

Прежде чем начать актёрскую карьеру, Сильвестр был вынужден пробовать себя в различных сферах деятельности. Он работал вышибалой в забегаловках, убирал за львами в зоопарке, играл в карты на деньги. Только в 1969 году Сильвестр получил сносную работу билетёра в маленьком нью-йоркркском театре.

Начиная с 1970 по 1975 год, Сталлоне  написал 16 сценариев.

Шесть его сценариев кинокомпания "Юниверсал" отвергла с порога, но седьмой, под названием "Рокки" приняла на "ура". Продюсеры предложили ему огромные, по тем временам, деньги - 150 тысяч долларов. Но Сталлоне, у которого была беременна жена и 106 долларов в кармане, отказался. Он предложил им купить сценарий за один доллар и дать ему сыграть главную роль.

И мы все знаем что из этого получилось!: