В это воскресенье, 27 сентября, стартовала осенняя серия игр "Что? Где? Когда?". Мы все надеялись, что редакция программы учтёт ошибки, допущенные в финале летней серии игр и начнёт ответственнее подходить к проверке вопросов и ответов на них. Однако, самый первый вопрос первой игры осенней серии убедил нас в обратном. Вопрос звучал следующим образом:
"При определённых условиях, некие аминокислоты превращаются в 1-пропенсульфеновую кислоту, которая, в свою очередь, при взаимодействии с ферментами, превращается в 1-сульфинилпропан. Далее происходит его взаимодействие с некой жидкостью, и образуется серная кислота. При чём тут чёрный ящик, господин Емелин, спросите Вы? А в чёрном ящике находится два предмета, которые способны запустить эти химические реакции. Внимание, вопрос! Что в чёрном ящике?"
Пока команда сидит и накидывает версии, я пытаюсь понять, какие предметы, скорее всего, используемые в быту, способны запускать сложные биохимические реакции (т.е. являться катализаторами). Пачка с витаминками и перекись водорода? Тем более, что представить упомянутые реакции по названиям веществ на слух было достаточно сложно. Проходит минута, команда, не имеющая в своём составе человека с химическим образованием, отвечает, что скорее всего речь о спичках. Ведущий оглашает правильный ответ:
"Эта цепочка химических реакций запускается каждый раз, когда мы, господин Емелин, режем лук!"
Подождите, подождите! То есть мы режем лук и тем самым запускаем химические реакции? Ерунда какая-то! Но давайте по порядку.
В вопросе упоминается 2 вещества: 1-пропенсульфеновая кислота и 1-сульфинилпропан. Давайте разберёмся со структурами этих веществ. Обычный запрос в гугл сообщает нам, что скорее всего мы ошиблись с названием:
Запрос же по второй структуре первой же ссылкой даёт страницу репчатого лука на википедии:
В которой в разделе "Интересные факты" мы и находим вопрос, озвученный в телепередаче:
Уже интереснее! Базовые знания биохимии скажут нам о том, что среди 20 аминокислот, содержащихся в живых организмах, нет ни одной, содержащей сульфоксидную группу. Однако, данное утверждение подкреплено двумя ссылками. Перейдём по первой из них:
https://www.hij.ru/read/articles/biology/5299/
Мы попадаем на сайт журнала "Химия и жизнь" на статью 2015г. за авторством некой Викторовой Л. Тут же мы видим те самые названия и их структуры! Давайте посмотрим, а как они называются на самом деле. Например, ChemBioOffice, работающий на базе SciFinder'a предлагает следующие названия:
То есть первое — это сульфанол (окончание "ол" указывает на спиртовую группу), а второе сульфанон (окончание "он" указывает на кетогруппу). Никаких кислот и сульфинилов мы не видим.
Особо внимательные могут заметить, что вторая структура не совсем соответствует той, что нарисована в статье. Поэтому сообщаю, что в статье указана одна из канонических резонансных структур той, что я изобразил в программе. Знак плюс на сере означает отсутствие электрона, а минус на кислороде — лишний электрон. Если этот электрон вернётся обратно к сере (а он не сидит вечно на кислороде), то у нас образуется ещё одна связь и тогда связь между серой и кислородом окажется двойной, как изображено у меня на картинке. Более того, использовать подобного рода структуры с разнесёнными зарядами допустимо только на схемах механизмов реакций. Изображать так структуру индивидуального вещества некорректно.
Хорошо, давайте обратимся к другому источнику. Например, это база данных "Reaxys" от "Elsevier":
Реаксис для первого соединения действительно выдаёт название "1-пропенсульфеновая кислота". Значит здесь ошибки не было. Проверяем второе соединение:
Это соединение реаксис считает оксидом. Но, что самое интересное, здесь есть информация по биологической активности данного соединения:
То есть это вещество само по себе является лакриматором — то есть соединением, которое при попадании на слизистые вызывает, мягко говоря, слёзы и сопли. При этом в приведённых статьях нет ни слова о том, что при растворении в воде это соединение образует серную кислоту. И это логично хотя бы по тому, что в данном соединении сера имеет степень окисления 0, а в серной кислоте +6. И для того, чтобы из нашего лакриматора образовывалась серная кислота, нам нужен очень сильный окислитель, настолько сильный, что он с лёгкостью разъест и ткани наших глаз. А значит утверждение о том, что тиопропенил-S-оксид попадая на слизистую наших глаз превращается в серную кислоту уже само по себе ошибочное суждение.
Далее о запуске этого каскада реакций. Конечно, есть несколько каскадов, которые запускаются при гибели клетки, однако, как правило это реакции направленные на окислительную деструкцию и к нашей теме они отношения не имеют. В нашем случае упомянуты реакции метаболизма (то есть переработки) серосодержащих аминокислот. Эти реакции протекают в клетке постоянно. И наш лакриматор не является конечным продуктом. Однако, он хорошо накапливается в клетках и после нарушения клеточных оболочек, в силу высокой летучести, попадает, в том числе, и на слизистые носа и глаз. И посредством этого вещества лук защищает себя от тех, кто хочет попытаться его съесть. То есть разрезая ножом лук вы не запускаете никаких реакций, а всего лишь высвобождаете летучие вещества наружу.
Также, возвращаясь к исходной статье, нельзя не отметить следующее:
Его пары, а их совсем немного, попадая в слезные железы глаз, растворяются в воде и образуют ничтожные количества серной кислоты. Но и этой малости достаточно, чтобы началось жжение, приводящее к потоку слез.
И чуть ниже:
Еще говорят, кто часто режет лук, у того слезный эффект постепенно уменьшается, потому что глаза привыкают.
То есть, по мнению автора, глаза могут привыкнуть к серной кислоте?
Или вот ещё один отличный фрагмент:
Ферменты и аминокислоты, прежде хранившиеся в клетках раздельно, начинают взаимодействовать.
Для того, чтобы понять, что это не так, достаточно школьного курса биологии, в котором на теме строение клетки объясняют, что ферменты и субстраты (в данном случае аминокислоты) перемешаны в цитоплазме. Это, кстати, очень хороший маркер качества написанной статьи. Любой здравомыслящий человек после прочтения начнёт сомневаться истинности написанного.
Отсюда в сухом остатке получаем следующее:
1) Телезритель нашёл на википедии сомнительную информацию и отправил на "Что? Где? Когда?"
2) Редакторы или вообще не стали проверять, или нашли на википедии эту информацию и запустили в её в эфир.
3) Человек, который хоть немного разбирается в химии и воспроизведёт указанные вещества на бумаге поймёт, что в вопросе ошибка и при растворении указанного вещества в воде серная кислота образовываться не может.
4) Человек, который хоть немного разбирается в биологии будет уверен, что разрезая ножом лук практически невозможно запустить биохимические реакции.
5) Отсюда вывод, что вопрос некорректен и правильно ответить на него невозможно.
Следует отметить, что это уже не первый случай, когда редакторы телепередачи неспособны справиться со своей прямой и единственной задачей — проверить и правильно сформулировать вопрос. Я считаю, что оставлять это так нельзя. Тут можно много чего говорить, но если квалификации редакторов не хватает для того, чтобы дать оценку подобным вопросам — то пусть они эти вопросы и не используют. Дефицита вопросов, мне кажется, они не испытывают. На данный момент я работаю над текстом открытого письма к руководству телепередачи и руководству первого канала о недопустимости такого рода контента на первом канале. Поэтому буду рад любой помощи и поддержке (особенно о том где и в какой форме его можно будет опубликовать). После того, как это письмо будет готово и опубликовано, я собираюсь выпустить отдельный пост с указанием места публикации.
Ну и традиционное — позор редакторам "Что? Где? Когда?"! И позор Викторовой Л.!
